Josef Engelhart studierte zunächst in Wien Architektur, besuchte aber gleichzeitig die Akademie der bildenden Künste. Von 1883 bis 1888 war er Schüler an der Akademie in München von Herterich und Löfftz. 1885 erhielt er dort die bronzene Medaille. 1888 stellte er erstmals im Wiener Künstlerhaus aus. In den folgenden Jahren reiste er nach Karlsbad, nach Spanien, in die Slowakei, nach Italien und immer wieder nach Paris, wo er entscheidende künstlerische Eindrücke empfing, vor allem von der Kunst Degas' und Lautrecs. Pleinair-Studien und die Darstellung des Wiener Volkslebens waren seine Sujets. 1893 wurde er in Paris mit einer Medaille ausgezeichnet. An der Gründung der Wiener Secession im Jahre 1897 war Engelhart maßgebend beteiligt. In den nun folgenden beiden Jahren unternahm er Reisen nach Frankreich, Belgien und England, um bedeutende ausländische Künstler in die Secession zu bringen und dem Wiener Publikum vorzustellen. 1898 wurde er Präsident der Wiener Secession. 1900 erhielt er die Bronzemedaille in Paris, wurde Mitglied der Berliner Secession und in die Jury für die Gestaltung des Wiener Zentralfriedhofes berufen. Nun beschäftigte er sich verstärkt auch mit der Plastik. Eine Reihe von bedeutenden Denkmälern war das Ergebnis. 1909 fand in der Secession eine erste große Gesamtausstellung der Werke Engelharts statt. In der Folge wurden ihm weitere Ehrungen zuteil, die die Anerkennung seiner künstlerischen Arbeit bestätigen. In seinen letzten Schaffensjahren war insbesondere das Volksleben im Wiener Prater motivischer Mittelpunkt.